Azide/alkyne‐“click”‐reactions on amino resin materials: An LC‐ESI‐TOF analysis
Azide/alkyne‐“click”‐reactions on amino resin materials: An LC‐ESI‐TOF analysis
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氨基树脂材料上的叠氮化物/炔“点击”反应：LCâESIâTOF 分析
DOI：
10.1002/pola.24278
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发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Wolfgang H. Binder
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Haitham Barqawi;Wolfgang H. Binder
本文介绍了氨基树脂与功能分子的叠氮化物/炔-“点击”反应，开启了氨基树脂在水条件下的一种简单的化学改性。以丙叉醇(21.6~86.3 mmol.)为添加剂，采用直接共缩合法制备炔基改性三聚氰胺甲醛树脂。随后，通过LC-ESI-TOF方法鉴定了炔改性的单核、双核和三核三聚氰胺物种，证明了炔基的共价掺入量高达3.9摩尔%。通过功能叠氮化物(辛基叠氮化物(1)、(叠氮甲基)苯(2)、1-(6-叠氮己基)胸腺嘧啶(3)和4‐azido‐N‐(2，2，6，6‐tetramethylpiperidin‐4‐yl)benzamide(4))与铜(I)溴和二异丙基乙酸二异丙酯(DIPEA)的反应，完成了对炔改性树脂的后续改性。用LC-ESI-TOF方法证明了三唑基改性的MF树脂的形成，表明氨基树脂与叠氮化合物1-4成功地共价改性。
This article describes the reaction of amino resins with functional molecules using the azide/alkyne‐“click”‐reaction, opening a simple chemical modification of amino resins under aqueous conditions. Alkyne‐modified melamine‐formaldehyde resins are prepared via a direct cocondensation approach using propargylic alcohol (21.6–86.3 mmol) as additive. Subsequently, alkyne‐modified mono‐, bi‐, and trinuclear melamine‐species are identified via LC‐ESI‐TOF methods proving the covalent incorporation of alkyne‐moieties in amounts of up to 3.9 mol %. Subsequent modification of the alkyne‐modified resins was accomplished by reaction of functional azides (octyl azide (1), (azidomethyl)benzene (2), 1‐(6‐azidohexyl) thymine (3), and 4‐azido‐N‐(2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐4‐yl)benzamide (4)) with Cu(I)Br and DIPEA as a base. The formation of triazolyl‐modified MF‐resins was proven by LC‐ESI‐TOF methods, indicating the successful covalent modification of the amino resin with the azides1–4. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2010
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