An improved and scalable synthesis of zolpidem via a CuI/BINOL-mediated tandem reaction of imine and alkyne
An improved and scalable synthesis of zolpidem via a CuI/BINOL-mediated tandem reaction of imine and alkyne
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通过亚胺和炔的 CuI/BINOL 介导的串联反应改进和可扩展地合成唑吡坦
DOI：
10.1515/hc-2017-0152
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发表时间：
2017-12
影响因子：
2.3
通讯作者：
Lei XS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang Bingbing;Shan Guangsheng;Ma Qiaoning;Xu Qianqian;Lei Xinsheng;Lei XS
摘要改进了催眠药唑吡坦(1)的合成方法，建立了一种可扩展的合成方法。在CuI/BINOL的存在下，亚胺和丙醇胺之间的两步串联反应被描述。CuI/BINOL是串联反应的有效促进剂。以54%的分离收率有效地制备了唑吡坦，用简单的结晶法以37%的产率得到了唑吡坦的半酒石酸盐，而不需要繁琐的柱层析。该过程可扩大到10克。中间体亚胺5的分离使1-亚胺的产率提高到83%。
Abstract An improved and scalable method for the synthesis of zolpidem (1), a hypnotic drug, was developed. A two-step sequence involving imine formation and subsequent tandem reaction between an imine and propiolamide in the presence of CuI/BINOL, an efficient promoter for the tandem reaction, is described. Zolpidem was efficiently prepared in a 54% isolated yield and the hemitartrate salt of zolpidem was produced in 37% yield by simple crystallization, without tedious column chromatography. The procedure can be scaled up to >10 g. The yield of 1 increased to 83% following isolation of the intermediate imine 5.
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DOI：
10.1002/chin.198914258
发表时间：
1989-04
期刊：
ChemInform
影响因子：
--
作者：
D. Burkhouse;H. Zimmer
通讯作者：
D. Burkhouse;H. Zimmer
DOI：
10.1007/s40278-022-19457-z
发表时间：
2022-07
期刊：
Reactions Weekly
影响因子：
--
作者：
通讯作者：
--
影响因子：
--
作者：
A. C. Filippou;A. Philippopoulos;Peter Portius;Dirk U. Neumann
通讯作者：
A. C. Filippou;A. Philippopoulos;Peter Portius;Dirk U. Neumann
影响因子：
1.8
作者：
B. Reddy;P. Reddy;Y. J. Reddy;J. Yadav
通讯作者：
B. Reddy;P. Reddy;Y. J. Reddy;J. Yadav
影响因子：
5.4
作者：
Yuhan Zhou;T. Lecourt;L. Micouin
通讯作者：
Yuhan Zhou;T. Lecourt;L. Micouin