Bridging the Gap between Bisylides and Methandiides: Isolation, Reactivity, and Electronic Structure of an Yldiide.
Bridging the Gap between Bisylides and Methandiides: Isolation, Reactivity, and Electronic Structure of an Yldiide.
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弥合 Bisylides 和 Methandiides 之间的差距：Yldiide 的分离、反应性和电子结构
DOI：
10.1002/anie.201501818
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发表时间：
2015
影响因子：
--
通讯作者：
V. H. Gessner
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
T. Scherpf;R. Wirth;S. Molitor;K.-S. Feichtner;V. H. Gessner
联磺酰亚胺和甲烷酰亚胺是近年来发现的两个独特的碳碱家族。金属化叶立德（yldiides）是这些类型化合物之间的联系。然而，人们对它们的性质、反应性，特别是它们的电子结构知之甚少。在这里，我们报道了金属叶立德[Ph 3 P-C-SO2 Tol]−（1）与不同碱金属抗衡离子的制备。通过X射线衍射分析和NMR光谱研究了化合物，并给出了钠和钾的第一结构。通过密度泛函理论计算探讨了1的电子结构，证实了它与其他二价碳物种的关系。反应性研究证明了yldide的强亲核性及其作为σ-和π-供体的能力。
Bisylides and methandiides are two unique families of carbon bases that have found a variety of applications in recent years. Metalated ylides (yldiides) are the link between these types of compounds. Yet, only little is known about their properties, reactivities, and particularly their electronic structure. Here, we report the preparation of the metalated ylide [Ph3P‐C‐SO2Tol]−(1) with different alkali metal counterions. The compounds have been studied by X‐ray diffraction analysis and NMR spectroscopy and the first structures of a sodium and potassium yldiide are presented. The electronic structure of1was explored by DFT calculations confirming its relation with other divalent carbon species. Reactivity studies demonstrate the strong nucleophilicity of the yldiide and its capability to act both as a σ‐ and π‐donor.
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