Annulative Methods Enable a Total Synthesis of the Complex Meroterpene Berkeleyone A
Annulative Methods Enable a Total Synthesis of the Complex Meroterpene Berkeleyone A
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DOI：
10.1021/jacs.6b10397
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发表时间：
2016-11-16
影响因子：
15
通讯作者：
Maimone, Thomas J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ting, Chi P.;Xu, Gong;Maimone, Thomas J.
由3，5-二甲基谷氨酸(DMOA)和法尼基焦磷酸衍生的化合物的合成途径尚未见报道，尽管具有广泛的生物合成和药用价值。在这里，我们报道了首次通过13个步骤全合成伯克利酮A，这是一种潜在的通向大量真菌衍生的分枝萜类化合物的通道化合物。此外，我们还进一步开发了一种新的环化反应，用于一步合成羟基1，3-环己二酮。
Synthetic pathways to complex meroterpenes derived from 3,5-dimethylorsellinic acid (DMOA) and farnesyl pyrophosphate have not been reported despite heavy biosynthetic and medicinal interest. Herein we report the first total synthesis of berkeleyone A, a potential gateway compound to a plethora of fungal derived meroterpenes, in 13 steps. In addition, we have further developed a novel annulation reaction for the synthesis of hydroxylated 1,3-cyclohexadiones in a single step.