Deprotonation and alkylation of 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepine
Deprotonation and alkylation of 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepine
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2-甲基-4,5,6,7-四氢-3H-氮杂卓的去质子化和烷基化
DOI：
10.1071/ch99094
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发表时间：
1999
影响因子：
1.1
通讯作者：
S. Gorsuch
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. Brimble;S. Gorsuch
在-30 °C下，在四氢呋喃中使用二异丙基氨基锂对2-甲基-4，5，6，7-四氢-3H-氮杂卓（5）进行去质子化。氧化氘的加入导致在环外位置>95%的氘掺入。添加一系列的亲电试剂的有机锂物种提供中等产率的烷基化产物，其中取代在环外的位置已经发生。
The deprotonation of 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepine (5) using lithium diisopropylamide was effected at −30°C in tetrahydrofuran. Addition of deuterium oxide resulted in >95% incorporation of deuterium at the exocyclic position. Addition of a range of electrophiles to the organolithium species afforded moderate yields of the alkylation products wherein substitution at the exocyclic position had occurred.