Synthesis, Self-Assembly, and Biological Activities of Pyrimidine-Based Cationic Amphiphiles.
Synthesis, Self-Assembly, and Biological Activities of Pyrimidine-Based Cationic Amphiphiles.
复制标题
DOI：
10.1021/acsomega.0c03623
复制
发表时间：
2021-01-12
期刊：
影响因子：
4.1
通讯作者：
Prasad AK
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Singh A;Malhotra S;Bimal D;Bouchet LM;Wedepohl S;Calderón M;Prasad AK
以嘧啶为基础的阳离子两亲体（PCAms），即N1-[1 ' -（1″，3″-二甘油三酯-丙烷-2″-酰基）-1 ',2 ',3 ' -三唑-4 ' -酰基]甲基- n3 -烷基嘧啶的二三氟乙酸盐，利用天然存在的生物相容性前体，如甘油，甘氨酸和尿嘧啶/胸腺嘧啶，以良好的产量合成。合成的PCAms由亲水的头基（由甘油1,3-二甘酸TFA盐组成）和疏水的尾基（由C-7和C-12 n3烷基化的尿嘧啶或胸腺嘧啶通过4-亚甲基-1,2,3-三唑偶联而成）组成。分析了所有聚丙烯酸酯的物理化学性质，如临界聚集浓度、水动力直径、形状和zeta电位（表面电荷）。这些pcam也被评估其抗增殖和抗结核活性。其中一种合成的PCAm对耐多药结核分枝杆菌临床分离株591的抗结核活性分别比一线抗结核药物链霉素和异烟肼高4 ~ 75倍。
Pyrimidine-based cationic amphiphiles (PCAms), i.e., di-trifluoroacetic acid salts of N1-[1′-(1″,3″-diglycinatoxy-propane-2″-yl)-1′,2′,3′-triazole-4′-yl]methyl-N3-alkylpyrimidines have been synthesized utilizing naturally occurring biocompatible precursors, like glycerol, glycine, and uracil/ thymine in good yields. Synthesized PCAms consist of a hydrophilic head group comprising TFA salt of glyceryl 1,3-diglycinate and hydrophobic tail comprising of C-7 and C-12 N3-alkylated uracil or thymine conjugated via a 4-methylene-1,2,3-triazolyl linker. The physicochemical properties of all PCAms, such as critical aggregation concentration, hydrodynamic diameter, shape, and zeta potential (surface charge) were analyzed. These PCAms were also evaluated for their anti-proliferative and anti-tubercular activities. One of the synthesized PCAm exhibited 4- to 75-fold more activity than first-line anti-tubercular drugs streptomycin and isoniazid, respectively, against the multidrug resistant clinical isolate 591 of Mycobacterium tuberculosis.
登录
查看更多内容
影响因子：
7.3
作者：
Haldar, J;Kondaiah, P;Bhattacharya, S
通讯作者：
Bhattacharya, S
影响因子：
3.9
作者：
Moretti, Alysha;Weeks, Richard M.;Uhrich, Kathryn E.
通讯作者：
Uhrich, Kathryn E.
影响因子：
16.6
作者：
Kostiainen, Mauri A.;Smith, David K.;Ikkala, Olli
通讯作者：
Ikkala, Olli
影响因子：
--
作者：
Borg, N;Zhou, XX;Stahle, L
通讯作者：
Stahle, L
影响因子：
10.8
作者：
Czupiel, Petro P.;Delplace, Vianney;Shoichet, Molly S.
通讯作者：
Shoichet, Molly S.