New Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Chiral 2-Oxospiro-[indole-3,4'- (1',4'-dihydropyridine)] Derivatives.
New Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Chiral 2-Oxospiro-[indole-3,4'- (1',4'-dihydropyridine)] Derivatives.
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DOI：
10.3390/molecules200915807
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发表时间：
2015-08-31
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Herrera RP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Auria-Luna F;Marqués-López E;Mohammadi S;Heiran R;Herrera RP
在此，我们报告了在手性碱有机催化剂的存在下，通过烯胺与异丙二烯丙腈衍生物的反应，首次有希望合成高度功能化的2-氧匹罗-[吲哚-3,4 ' -（1 ',4 ' -二氢吡啶）]的初步结果。观察到的温和但有希望的对映选择性（30%-58% ee（对映体过量））为这些吸引人的螺旋吲哚骨架的不对称构建打开了一个新的研究领域的大门，其对映选择性合成仍然非常有限。
Herein, we report our preliminary results concerning the first promising asymmetric synthesis of highly functionalized 2-oxospiro-[indole-3,4′-(1′,4′-dihydropyridine)] via the reaction of an enamine with isatylidene malononitrile derivatives in the presence of a chiral base organocatalyst. The moderate, but promising, enantioselectivity observed (30%–58% ee (enantiomeric excess)) opens the door to a new area of research for the asymmetric construction of these appealing spirooxindole skeletons, whose enantioselective syntheses are still very limited.
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