Racemisierungsfreie Eisen(III)‐chlorid‐katalysierte Acylierung von Aromaten mit N‐Phthaloyl‐α‐aminosäurechloriden
Racemisierungsfreie Eisen(III)‐chlorid‐katalysierte Acylierung von Aromaten mit N‐Phthaloyl‐α‐aminosäurechloriden
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外消旋自由艾森（III）-氯化物-催化剂酰化芳香剂与 N-邻苯二甲酰-α-氨基氯化物
DOI：
10.1002/cber.19881210118
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发表时间：
1988
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Dieter Steegmwüller
中科院分区：
文献类型：
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作者：
F. Effenberger;Dieter Steegmwüller
N-邻苯二甲酰基-α-氨基-氯代-N-邻苯二甲酰基-氨基-氯代(1-5摩尔-%)三氯化铁与邻苯二甲酰亚胺基-(1-邻苯二甲酰亚胺烷基)-酮-4丙烯中的芳香族化合物。(烷氧基芳基)-(1-邻苯二甲酰亚胺基)-酮6，8，10和11和11和11个新方法和FC-Katalysatoren(AlCl3，SnCl4，U.A.)在德国，我们不会有任何事情要做。
在催化量FeCl3的存在下，反应性芳香族化合物与N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸氯化物进行酰化反应而不消旋成芳基1-邻苯二甲酰基烷基酮4，产率很高。这种新方法特别适用于合成具有药理意义的烷氧基芳基-1-邻苯二甲酰亚胺基酮6、8、10和11，在AlCl3或SnCl4等其他FC催化剂存在下，这些酮不能以合理的产率合成。
Reaktive Aromaten 3 lassen sich mit N-Phthaloyl-α-aminosaure-chloriden 2 und katalytischen Mengen (1-5 mol-%) FeCl3 in guten Ausbeuten racemisierungsfrei zu Aryl-(1-phthalimidoalkyl)-ketonen 4 acylieren. Besonders vorteilhaft last sich diese neue Methode zur Darstellung der pharmakologisch interessanten (Alkoxyaryl)-(1-phthalimidoalkyl)-ketone 6, 8, 10 und 11 anwenden, die mit anderen FC-Katalysatoren (AlCl3, SnCl4, u.a.) nicht oder nur in schlechten Ausbeuten durch Acylierung herzustellen sind.
Reactive aromatic compounds are acylated without racemisation to aryl 1-phthalimidoalkyl ketones 4 in good yields with N-phthaloyl-α-amino acid chlorides in the presence of catalytic amounts (1 to 5 mol-%) of FeCl3. This new method is especially useful for the synthesis of the pharmacologically interesting alkoxyaryl 1-phthalimidoalkyl ketones 6, 8, 10, and 11, which cannot be prepared in reasonable yields in the presence of other FC catalysts such as AlCl3 or SnCl4.