Synthesis of 2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis
Synthesis of 2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis
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DOI：
10.1016/s0040-4039(97)01272-0
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发表时间：
1997-08-11
影响因子：
1.8
通讯作者：
Gribble, GW
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Pelkey, ET;Gribble, GW
本文提出了一个三步反应路线，将邻硝基苯甲醛转化为2-硝基吲哚。关键步骤包括2-（邻叠氮基苯基）硝基乙烯（10）在二甲苯中的热分解，以54%的产率得到2-硝基吲哚（4），类似于经典的Sundberg吲哚合成。该方法也用于合成5，6-二甲氧基-2-硝基吲哚（14）。(C)1997 Elsevier Science Ltd.
A three-step sequence has been developed for converting o-nitrobenzaldehydes into 2-nitroindoles. The key step involves the thermolysis of 2-(o-azidophenyl)nitroethylene (10) in xylenes which gives 2-nitroindole (4) in 54% yield, akin to the classic Sundberg indole synthesis. This procedure has also been utilized to synthesize 5,6-dimethoxy-2-nitroindole (14). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.