(2S,4R)- and (2S,4S)-perfluoro-tert-butyl 4-hydroxyproline: two conformationally distinct proline amino acids for sensitive application in 19F NMR.
(2S,4R)- and (2S,4S)-perfluoro-tert-butyl 4-hydroxyproline: two conformationally distinct proline amino acids for sensitive application in 19F NMR.
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DOI：
10.1021/jo5008674
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发表时间：
2014-06-20
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Zondlo NJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tressler CM;Zondlo NJ
在2-5步内合成了(2S,4R)-和(2S,4S)-全氟叔丁基4-羟基脯氨酸（作为Fmoc-、Boc-和游离氨基酸）。每种合成的关键步骤都是与全氟叔丁醇进行Mitsunobu反应，其中包含一个全氟叔丁基和九个化学等效的氟。这两种氨基酸均掺入到模型α-螺旋和脯氨酸螺旋肽中。每种氨基酸表现出不同的构象偏好，(2S,4R)-全氟叔丁基- 4-羟基脯氨酸促进聚脯氨酸螺旋。含有这些氨基酸的肽段被19F核磁共振检测到，提示它们在探针和药物化学中的应用。
(2S,4R)- and (2S,4S)-perfluoro-tert-butyl 4-hydroxyproline were synthesized (as Fmoc-, Boc-, and free amino acids) in 2–5 steps. The key step of each synthesis was a Mitsunobu reaction with perfluoro-tert-butanol, which incorporated a perfluoro-tert-butyl group, with nine chemically equivalent fluorines. Both amino acids were incorporated in model α-helical and polyproline helix peptides. Each amino acid exhibited distinct conformational preferences, with (2S,4R)-perfluoro-tert-butyl 4-hydroxyproline promoting polyproline helix. Peptides containing these amino acids were sensitively detected by 19F NMR, suggesting their use in probes and medicinal chemistry.
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