A Note on Stereochemical Observations of the Deprotonation of Ethyl 2-Alkenoates
A Note on Stereochemical Observations of the Deprotonation of Ethyl 2-Alkenoates
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2-烯酸乙酯去质子化立体化学观察的注记
DOI：
10.1002/hlca.19810640407
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发表时间：
1981
影响因子：
1.8
通讯作者：
E. Krebs
中科院分区：
文献类型：
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作者：
E. Krebs
(E)-2-烯酸乙酯1、3和4的去质子化在质子化后产生双键迁移的(3Z)-异构体5、7和9作为主要产物。相反，(Z)-2-戊烯酸乙酯(2)的去质子化和再质子化仅产生(3E)-异构体6。这些发现可以通过从不同酯构象开始的反应路径来解释。
Deprotonation of ethyl (E)-2-alkenoates 1, 3 and 4 yields after protonation the double bond migrated (3 Z)-isomers 5, 7 and 9 as major products. In contrast, deprotonation and reprotonation of ethyl (Z)-2-pentenoate (2) gives the (3 E)-isomer 6 exclusively. These findings are explained by reaction paths starting from different ester conformations.