Über Antamanid, XXV. Synthese von [6‐(L‐2,6‐Diamono‐4‐hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines 3H‐markierten [6‐Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts‐Markierung
Über Antamanid, XXV. Synthese von [6‐(L‐2,6‐Diamono‐4‐hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines 3H‐markierten [6‐Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts‐Markierung
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上级安塔曼尼德，XXV。
DOI：
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发表时间：
1983
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
T. Wieland
中科院分区：
文献类型：
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作者：
M. Nassal;Pedro Buc;T. Wieland
L-2，6-二氨基-4-己烷，与2-氨基已基-2-氨基环已烷(1-(3，5-Dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonylrest)、6-氨基-2-叔丁氧基酮(BOC)、N‘-二环己基碳酸酯/N-羟基琥珀酸衍生物(ϵ-Boc)、苯丙氨酸-苯丙氨酸(3-OME)的合成。[ϵ-Boc-Lys6]AnTamanid(BOC-1)氢化物，妇女在抗鳞癌毒素中加入氚。(2)4-(1-叠氮基-2，2，2-三氟乙基)苯并(ϵ)-氨基-2，2，2-三氟乙基(4)-(4)-(1-氮杂-2，2，2-三氟乙基)苯类化合物。
安他马尼德，XXXV。[6-(L-2，6-二氨基-4-己烯酸)]金刚烷胺的合成作为~3H标记的[6-赖氨酸]金刚烷胺用于光亲和标记
L-2，6-二氨基-4-己烯酸在2-氨基BE-1-(3，5-dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonyl(DDZ)和6-氨基上用叔丁氧羰基(Boc)保护，偶联到九肽酯H-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe(3-OMe)。这样得到的十肽5在其末端去保护后被N，N′-dicyclohexylcarbodiimide/N-hydroxysuccinimide环化，得到ϵ-Boc保护的6-安塔那胺类似物Boc-2。通过催化氢化生成[ϵ-Boc-Lys6]金刚烷胺(Boc-1)，从而提供了将氚引入抗阳离子毒性活性分子的可能性。4-(1-叠氮-2，2，2-三氟乙基)苯甲酸与[Lys6]氨基(1)的氨基进行酰化反应，得到一种适合于光亲和标记的衍生物。
L-2,6-Diamino-4-hexinsaure, geschutzt an der 2-Aminogruppe durch den 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6-Aminogruppe durch den tert-Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe (3-OMe) verknupft und das erhaltene Decapeptid 5 nach Deblockierung der Enden mit N.N′- Dicyclohexylcarbodiimed/N-Hydroxysuccinimid zum ϵ-Boc-Derivat Boc-2 des im Titel genannten Antamanid-Analogen cyclisiert. Dieses last sich katalytische zu [ϵ-Boc-Lys6]Antamanid (Boc-1) hydrieren, womit die Moglichkeit der Einfuhrung von Tritium in das antiphallotoxinwirksame Molekul gegeben wird. Durch Acylierung der ϵ-Aminogruppe des [Lys6]Antaminids (1) mit der bereits beschriebenen4) 4-(1-Azi-2,2,2-trifluorethyl)benzoesaure wird ein zur Photoaffinitatsmarkierung geeignetes Praparat erhalten.
Antamanide, XXXV. - Synthesis of [6-(L-2,6-Diamino-4-hexynoic acid)]antamanide as Precursor of a 3H-labelled [6-Lysine]antamanide for Photoaffinity Labelling
L-2,6-Diamino-4-hexynoic acid, protected at its 2-amino group be 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonyl (Ddz) and at its 6-amino group by tert-butyloxycarbonyl (Boc), is coupled to the nonapeptide ester H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe (3-OMe). The decapeptide 5 so obtained, after deprotection of its terminals is cyclisized by N,N′-dicyclohexylcarbodiimide/N-hydroxysuccinimide to yield the ϵ-Boc-protected 6-analogue Boc-2 of antamanide. This, by catalytical hydrogenation yields [ϵ-Boc-Lys6]antamanide (Boc-1) thus offering the possibility to introduce tritium into an antiphallotoxic active molecule. Acylation of the ϵ-amino group of [Lys6]antamanide (1) by the previously4) described 4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)benzoic acid yields a derivative suitable for photoaffinity labelling.