Carboxylic acids as a traceless activation group for conjugate additions: a three-step synthesis of (±)-pregabalin.
Carboxylic acids as a traceless activation group for conjugate additions: a three-step synthesis of (±)-pregabalin.
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DOI：
10.1021/ja505964r
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发表时间：
2014-08-06
影响因子：
15
通讯作者：
MacMillan, David W. C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chu, Lingling;Ohta, Chisa;Zuo, Zhiwei;MacMillan, David W. C.
羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括烃取代的、α-氧基和α-氨基酸，提供了一个多功能的CO2挤出平台来产生迈克尔供体，而不需要有机金属活化或传播。多种迈克尔受体都适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞公司以商品名 Lyrica 进行商业化）的三步合成中的应用。
The direct application of carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation. A diverse array of Michael acceptors is amenable to this new conjugate addition strategy. An application of this technology to a three-step synthesis of the medicinal agent pregabalin (commercialized by Pfizer under the trade name Lyrica) is also presented.
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影响因子：
6.6
作者：
Bortolamei, Nicola;Isse, Abdirisak A.;Gennaro, Armando
通讯作者：
Gennaro, Armando
DOI：
10.1039/p19920002313
发表时间：
1992-09-21
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
AHMADJUNAN, SA;WALKINGTON, AJ;WHITING, DA
通讯作者：
WHITING, DA
影响因子：
15
作者：
Lackner GL;Quasdorf KW;Overman LE
通讯作者：
Overman LE
影响因子：
3.9
作者：
Galicia, M;González, FJ
通讯作者：
González, FJ
影响因子：
8.6
作者：
Lowry, MS;Goldsmith, JI;Bernhard, S
通讯作者：
Bernhard, S