Synthesis of (-)-sordarin
Synthesis of (-)-sordarin
复制标题
DOI：
10.1021/ja060408h
复制
发表时间：
2006-05-31
影响因子：
15
通讯作者：
Narasaka, Koichi
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chiba, Shunsuke;Kitamura, Mitsuru;Narasaka, Koichi
利用以下关键反应完成了（-）-索达菌素（1）的首次全合成：（i）Ag（I）催化的环丙醇衍生物的氧化自由基环化，得到双环[5.3.0]癸烷-3-酮骨架;（ii）Pd（0）催化的分子内烯丙基化反应，得到索达菌素（2）的整个应变双环[2.2.1]庚烷-2-酮骨架;（iii）通过OsO 4和PhB（OH）（2）的组合使用，末端烯烃的选择性二羟基化;和（iv）通过4-甲氧基苯甲酰基的1，3-邻位异构辅助，β（1，2-顺式）-选择性糖苷化。
The first total synthesis of (-)-sordarin (1) was accomplished exploiting the following key reactions: (i) Ag(I)-catalyzed oxidative radical cyclization of a cyclopropanol derivative leading to a bicyclo [5.3.0]decan-3-one skeleton; (ii) Pd(0)-catalyzed intramolecular allylation reaction resulting in the entire strained bicyclo[2.2.1] heptan-2-one framework of sordaricin (2); (iii) selective dihydroxylation of terminal alkenes by the combined use of OsO4 and PhB(OH)(2); and (iv) beta(1,2-cis)-selective glycosidation via a 1,3-anchimeric assistance from a 4-methoxybenzoyl group.