Synthesis of α-amino acid derivatives and peptides via enantioselective addition of masked acyl cyanides to imines.
Synthesis of α-amino acid derivatives and peptides via enantioselective addition of masked acyl cyanides to imines.
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DOI：
10.1021/ja510135t
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发表时间：
2014-11-19
影响因子：
15
通讯作者：
Rawal, Viresh H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yang, Kin S.;Rawal, Viresh H.
报道了氨基酸衍生物的不对称合成。掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂被证明是有效的对映选择性加成N-Boc-醛亚胺的umpolung试剂。该反应是由一种改性的金鸡纳生物碱催化的，它可以作为一个双功能，氢键催化剂，并提供优异的产率（90-98%）和高对映选择性（高达97.5：2.5 er）的加合物。将加成产物暴露，得到酰基氰化物中间体，其被各种亲核试剂拦截，得到α-氨基酸衍生物。值得注意的是，该方法提供了用于肽键形成的替代方法。
A general, asymmetric synthesis of amino acid derivatives is reported. Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective additions to N-Boc-aldimines. The reactions are catalyzed by a modified cinchona alkaloid, which can function as a bifunctional, hydrogen bonding catalyst, and afford adducts in excellent yields (90–98%) and high enantioselectivities (up to 97.5:2.5 er). Unmasking the addition products gives acyl cyanide intermediates that are intercepted by a variety of nucleophiles to afford α-amino acid derivatives. Notably, the methodology provides an alternative method for peptide bond formation.
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