Intramolecular Diels-Alder reaction of 1-nitrodeca-1,6,8-trienes
Intramolecular Diels-Alder reaction of 1-nitrodeca-1,6,8-trienes
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1-硝基十-1,6,8-三烯的分子内 Diels-Alder 反应
DOI：
10.1021/jo00215a005
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发表时间：
1985
影响因子：
3.6
通讯作者：
M. Yanuck
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. Kurth;M. J. O'brien;H. Hope;M. Yanuck
硝基三烯1、2和3分别由壬-5，7-二烯-1-醇6、10和14通过涉及PCC氧化、硝基醛醇缩合和脱水的三步序列制备。硝基三烯1和2的分子内Diels-Alder反应优先得到具有反式稠合（9：1反式/顺式）的内环加合物，而3的环化仅得到反式稠合的全氢茚骨架（25 c/25 d，9：1）。相反，发现在室温下进行环化的（Z）-硝基烯烃4和5产生顺式和反式稠合环加合物的接近1：1的混合物。
Nitro trienes 1, 2, and 3 are prepared from nona-5, 7-dien-l-ols 6, 10, and 14, respectively, via a three-step sequence involving PCC oxidation, nitro aldolcondensation, and dehydration. IntramolecularDiels-Alder reaction of nitro trienes 1 and 2 preferentially affords endo cycloadducts possessing the transring fusion (9: 1 trans/cis) while cyclization of 3 gives exclusively the trans-fused perhydroindene skeleton (25c/25d, 9: 1). In contrast,(Z)-nitroolefins 4 and 5, which are found to undergo cyclization at room temperature, produce a nearly 1: 1 mixture of cis-and trans-fused cycloadducts.