Der Chemismus der Farbreaktion nach Liebermann‐Burchard bei Sterinen und Triterpenen sowie ihren Estern
Der Chemismus der Farbreaktion nach Liebermann‐Burchard bei Sterinen und Triterpenen sowie ihren Estern
复制标题
DOI:
10.1002/ardp.19592921002
复制
发表时间:
1959
影响因子:
5.1
通讯作者:
C. Brieskorn;H. Herrig
中科院分区:
文献类型:
--
作者:
C. Brieskorn;H. Herrig
Nach fruheren Untersuchungenl) wird beim Ablauf der Liebermam-BurchurdReaktion am der sekundaren alkoholischen Gruppe am C3 des Sterins bzw. Triterpens Wasser abgespalten. Dabei bildet sich eine Doppelbindung in 3 : 4-Stellung. In der Sterin-Molekel steht diese Doppelbindung sofort in Konjugation zu der bereits in 5 : 6-Stellung vorhandenen, in der Triterpen-Molekel dagegen wandert sie, bis sie die Konjuenstellung erreicht hat. Diese konjugierten Diene geben mit konzentrierter Schwefelsiiure eine Rotfarbung (Sdkowski-Reaktion), die bei Versetzen der Schwefelsaure mit Acetanhydrid oder Butanol uber Blau nach Grun sich verandert (Liebermann-Burchard-Reaktion, im folgenden als L.-B.-R. abgekurzt). Liegt der L.-B.-R. nur dieser Chemismus zugrunde, dann kann erwartet werden, dal3 die Ester der Sterine und Triterpene wie die aquivalenten Mengen unveresterter Verbindungen reagieren. Wir konnten jedoch zeigen, dal3 dies nicht beim Cholesterinl), Ergosterin, 8-Sitosterin, Stigmasterin, wohl aber bei einigen pentacyclischen Triterpenen der Fall ist. Daraus ist zu schlieoen, daR am Ablauf der L.-B.-R. noch weitere Vorgange beteiligt sind.