Total synthesis of the marine alkaloid (-)-lepadin B
Total synthesis of the marine alkaloid (-)-lepadin B
复制标题
DOI：
10.1021/ol000153r
复制
发表时间：
2000-09-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kibayashi, C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ozawa, T;Aoyagi, S;Kibayashi, C
以（2S，4S）-2，4-O-亚苄基-2，4-二羟基丁醛为起始原料，通过水相分子内酰基亚硝基Diels-Alder反应得到反式-1，2-恶嗪内酰胺，并通过Suzuki交叉偶联反应得到（E，E）-辛二烯基单元。
[GRAPHICS]An enantioselective total synthesis of (-)-lepadin a has been developed starting from (2S,4S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutanal, The key steps in the synthesis include the use of an aqueous intramolecular acylnitroso Diels-Alder reaction to afford the trans-1,2-oxazinolactam and Suzuki cross coupling reaction to elaborate the (E,E)-octadienyl unit.