Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide
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DOI：
10.1021/ja00367a046
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发表时间：
1982-02
影响因子：
15
通讯作者：
L. Garver;E. E. Tamelen-E.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
L. Garver;E. E. Tamelen-E.
7X，X'*0； Y, Y'* C (SCH3) 2 八酮（3 M H2SO4，THF，25℃，24小时，90%） 6, 21 在2.5当量4-甲基-2, 6-二叔丁基苯氧基锂（THF，25℃，48小时）存在下，使反应混合物与二硫化碳5（6当量）反应，然后添加甲基碘(6当量，THF，25℃，24小时)，得到烯酮二硫缩醛721(柱色谱后的定量产率)。将 7 置于二甲基锍甲基化物 6（1:1 Me2SO-THF，-10-25℃）作用下，然后直接酸水解（1:6 6 M HCl-MeOH 水溶液，25℃，15 小时），生成不饱和内酯 821（84%）。 7
7 X, X'* 0; Y, Y'* C (SCH3) 2 octalone (3 M H2S04, THF, 25 C, 24 h, 90%) 6, 21 the reaction mixture was subjected to reactionwith carbon disulFide5 (6 equiv) in the presence of 2.5 equiv of lithium 4-methyl-2, 6-di-ieri-bu-tylphenoxide (THF, 25 C, 48 h) followed by addition of methyl iodide (6 eq, THF, 25 C, 24 h), affording the ketene dithioacetal 721 (quantitative yield after column chromatography). Subjection of 7 to the action of dimethylsulfoniummethylide6 (1: 1 Me2SO-THF,-10-25 C) followed by direct acid hydrolysis (1: 6 6 M aqueous HCl-MeOH, 25 C, 15 h) produced the unsaturated lactone 821 (84%). 7