Collective Asymmetric Total Synthesis of Cylindricines
Collective Asymmetric Total Synthesis of Cylindricines
复制标题
圆柱霉素的集体不对称全合成
DOI：
10.1021/acs.orglett.3c00551
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发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Fuwa Haruhiko
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Hanzawa Ryohei;Fuwa Haruhiko
从一种常见的螺环吡咯烷中间体出发，以简明的方式实现了海洋三环生物碱、柱状蓖麻碱A-H以及柱状蓖麻碱I和J的结构的集体不对称全合成。利用串联的化学选择氧化/分子内氮杂-迈克尔加成/差向异构化来完成三环骨架。这项工作为海洋三环生物碱的圆柱状生物碱家族提供了一种多功能的合成方法。
Collective asymmetric total synthesis of marine tricyclic alkaloids, cylindricines A–H, and the proposed structures of cylindricines I and J was achieved in a concise manner from a single common spirocyclic pyrrolidine intermediate. A tandem chemoselective oxidation/intramolecular aza-Michael addition/epimerization was exploited to complete the tricyclic skeleton. This work provides a versatile synthetic entry to the cylindricine family of marine tricyclic alkaloids.