Catalytic, Enantioselective Ring Opening of Aziridines

Catalytic, Enantioselective Ring Opening of Aziridines
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DOI:
10.1002/anie.200805542
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发表时间:
2009-01-01
影响因子:
16.6
通讯作者:
Schneider, Christoph
Schneider, Christoph
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Schneider, Christoph

文献摘要

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双金属催化剂中的协同金属中心促进了中氮杂环化合物1与硅基亲核试剂的高对映选择性开环(见方案;TMS=三甲基硅基)。用这种方法得到的1,2-叠氮酰胺2和1,2-氨基腈3高产率和高达99 %,是合成对映体纯的1,2-二胺和β-氨基酸的有价值的前体。
Cooperative metal centersin a bimetallic catalyst facilitate the highly enantioselective ring opening ofmesoaziridines1with silyl nucleophiles (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The 1,2‐azidoamides2and 1,2‐amidonitriles3obtained in this way in high yields and with up to 99 %eeare valuable precursors to enantiomerically pure 1,2‐diamines and β‐amino acids.