Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 23: Total Synthesis of Sialyl-α(2↠6)-Lactotetraosylceramide and Sialyl-α(2↠6)-Neolactotetraosylceramide
Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 23: Total Synthesis of Sialyl-α(2↠6)-Lactotetraosylceramide and Sialyl-α(2↠6)-Neolactotetraosylceramide
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唾液酸糖缀合物的合成研究23：唾液酸-α(2↠6)-乳四糖神经酰胺和唾液酸-α(2↠6)-新乳四糖神经酰胺的全合成
DOI：
10.1080/07328309108543920
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发表时间：
1991
影响因子：
1
通讯作者：
M. Kiso
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Hasegawa;K. Hotta;A. Kameyama;H. Ishida;M. Kiso
本文首次报道了唾液酸-α（2 → 6）-乳糖四糖神经酰胺（29，IV 6 NeuAcLc4Cer）和唾液酸-α（2 → 6）-新油酸四糖神经酰胺（33，IV 6 NeuAcnLc4Cer）的全合成。甲基O-以5-乙酰氨基-4，7，8，9-四-O-乙酰基-3，5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃糖酸甲酯为原料，经糖基化反应合成了关键糖基供体-（2 → 6）-2，4-二-O-苯甲酰基-3-O-苄基-1-硫代-s-D-吡喃半乳糖苷（11）。（三甲基硅基）乙基3-O-苄基-s-D-吡喃半乳糖苷（2）与N-乙酰神经氨酸的甲基α-硫代糖苷3，苯甲酰化，取代2-通过乙酰基引入（三甲基甲硅烷基）乙基，以及用（甲硫基）三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基硅基）乙基O-（2-乙酰氨基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-s-D-吡喃葡萄糖基）-（1 → 3 ′）-全-O-苄基-s-D-乳糖苷（12）或2-（三甲基硅基）乙基O-（2-乙酰氨基-3-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-s-D-吡喃葡萄糖基）-（1 → 3 ′）-全-O-苄基-s-D-乳糖苷（14）经O-乙酰化和还原开环后，分别偶联成β-葡萄糖苷和β-葡萄糖苷。
ABSTRACT The first total syntheses of sialyl-α(2→6)-lactotetraosylceramide (29, IV6NeuAcLc4Cer) and sialyl-α(2→6)-neolatotetraosylceramide (33, IV6NeuAcnLc4Cer) are described. Methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-s-D-galactopyranoside (11), the key glycosyl donor was prepared, via glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-s-D-galactopyranoside (2) with the methyl α-thioglycoside 3 of N-acetylneuraminic acid, benzoylation, replacement of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group by acetyl, and introduction of the methylthio group with (methylthio)trimethylsilane. Each coupling of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-s-D-glucopyranosyl)-(1→3′)-per-O-benzyl-s-lactoside (12) or 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deozy-s-D-glucopyranosyl)-(1→3′)-per-O-benzyl-s-D-lactoside (14) prepared from 12 by O-acetylation and reductive opening of the be...
神经节苷脂的膜受体与中枢神经系统髓磷脂相关。
DOI：
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发表时间：
1990
期刊：
The Journal of biological chemistry
影响因子：
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作者：
Tiemeyer,M;Swank-Hill,P;Schnaar,RL
通讯作者：
Schnaar,RL