Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XII. Synthese der C-9/C-13-Teilstruktur des Methynolids
Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XII. Synthese der C-9/C-13-Teilstruktur des Methynolids
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Alkoholen 立体选择性合成，XII。
DOI：
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发表时间：
1983
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Wolfgang Ladner
中科院分区：
文献类型：
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作者：
R. Hoffmann;Wolfgang Ladner
Durch - hefe - reducing des β-酮酯5 gelangte man zum β-羟基酯7，der in die环氧酯13和15 ubergefuhrt wurde。研究了SnCl4/Aceton / Dioxolancarbonester 14 + 16与C-3的关系。[3] [4] [4] [3] [4] [3]甲基化研究进展[j][14]和[16][zuganglichen]。立体异构体2与d -果糖的结合。
Durch Hefe-Reduktion des β-Ketoesters 5 gelangte man zum β-Hydroxyester 7, der in die Epoxyester 13 und 15 ubergefuhrt wurde. Deren Umsetzung mit SnCl4/Aceton ergab die Dioxolancarbonester 14 + 16 unter Inversion an C-3. Zur Sicherung der Struktur wurde 14 auch aus D-Ribonolacton gewonnen. Die Methylierung des aus 14 und 16 zuganglichen Enolats fuhrte uberwiegend zum cis-substituierten Produkt 21. Das Stereoisomere 2 wurde aus D-Fructose uber sechs Stufen gewonnen.
Stereoselective Synthesis of Alcohols, XII. Synthesis of the C-9/C-13 Partial Structure of Methynolide
Reduction of the β-ketoester 5 by yeast led to the β-hydroxyester 7, which was converted to the epoxyesters 13 and 15. Their transformation into the dioxolane carboxylic esters 14 and 16 by SnCl4/acetone proceeded under inversion at C-3. The structure 14 or 16 gave on methylation predominantly the cis-substituted product 21. The isomeric product 2 was obtained from D-fructose in six steps.