Synthesis of Tris[2‐(dimethylamino)ethyl]amine with Regiospecific Deuterium Labels
Synthesis of Tris[2‐(dimethylamino)ethyl]amine with Regiospecific Deuterium Labels
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具有区域特异性氘标记的三[2-(二甲氨基)乙基]胺的合成
DOI：
10.1002/slct.202300053
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发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Poli, Rinaldo
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sobieski, Julian;Ruzhylo, Illia;Szczepaniak, Grzegorz;Gorczyński, Adam;Matyjaszewski, Krzysztof;Manoury, Eric;Poli, Rinaldo
描述了区域选择性氘代三[2-（二甲基氨基）乙基]胺（Me 6 TREN）变体的简单合成路线。用甲醛-d2从三（2-氨基乙基）胺（TREN）形成亚胺，随后用NaBD 4还原，得到N[CH 2CH 2N（CD 3）2] 3 ord 18-Me 6 TREN，产率为79%。从2-溴-N，N-二甲基乙酰胺和碳酸铵的三取代方案和随后通过氘化锂铝还原N（CH 2CONMe 2）3中间体，在三个步骤中得到N[CH 2CD 2N（CH 3）2] 3或（d 6-臂）-Me 6 TREN，总产率为52%。从2-溴-N，N-二甲基-d2-乙酰胺（由d4-乙酸分两步获得）通过氢化铝锂还原N（CD 2CONMe 2）3中间体的类似方案在四步中从CD 3COOD得到N[CD 2CH 2N（CH 3）2] 3或（d 6-cap）-Me 6 TREN，总产率为13%。
Simple synthetic routes to regioselectively deuterated tris[2‐(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) variants are described. Imine formation with formaldehyde‐d2from tris(2‐aminoethyl)amine (TREN) and subsequent reductions with NaBD4afforded N[CH2CH2N(CD3)2]3ord18‐Me6TREN in 79 % yield. A trisubstitution protocol from 2‐bromo‐N,N‐dimethylacetamide and ammonium carbonate and subsequent reduction of the N(CH2CONMe2)3intermediate by lithium aluminum deuteride has afforded N[CH2CD2N(CH3)2]3or (d6‐arm)‐Me6TREN in three steps and 52 % overall yield. A similar protocol from 2‐bromo‐N,N‐dimethyl‐d2‐acetamide, obtained in two steps fromd4‐acetic acid, with reduction of the N(CD2CONMe2)3intermediate by lithium aluminum hydride has afforded N[CD2CH2N(CH3)2]3or (d6‐cap)‐Me6TREN in four steps and 13 % overall yield from CD3COOD.
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