Probing B-X to B-H conversions and applications in C-F bond activation catalysis.
Probing B-X to B-H conversions and applications in C-F bond activation catalysis.
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探讨B-X到B-H的转化及其在C-F键活化催化中的应用
DOI：
10.1039/d2dt03588j
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发表时间：
2022
影响因子：
4
通讯作者：
D. W. Stephan
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Yeganeh-Salman;I. Elser;K. L. Bamford;D. Ebanks;D. W. Stephan
在这里，我们利用催化量的 [Ph3C]+ 来引发与 Et3SiH 的 B–X 到 B–H 键的转化。这适用于 6 种卤代硼烷。然而，9-X-9-硼双环[3.3.1]壬烷（B-X-9-BBN，X = F，Br）直接与硅烷反应。因此，在芳烃存在下，氟化苄的 C-F 键活化可在 Et3SiH 存在下使用 B-H-9-BBN 提供弗里德尔-克来福特 (FC) 产品。用一系列芳烃和几种氟化苄衍生物探讨了这种催化作用。该方案简单、廉价且方便，是在温和条件下从氟化苄生产 1,1-二芳基甲烷的良好收率（高达 99%）。
Herein we exploit a catalytic amount of [Ph3C]+ to initiate B–X to B–H bond conversion with Et3SiH. This was applied to 6 haloboranes. However, 9-X-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-X-9-BBN, X = F, Br) reacts directly with silane. Thus, C–F bond activation of benzyl fluorides in the presence of arenes afforded the Friedel–Crafts (FC) products using B–H-9-BBN in the presence of Et3SiH. This catalysis was probed with a range of arenes and several benzyl fluoride derivatives. The protocol is simple, cheap and a convenient route to 1,1-diarylmethanes from benzyl fluorides in good to excellent yields (up to 99%) under mild conditions.