4-Ylidenbutenolid-Synthesen, I. Einfache Synthese ungesättigter bicyclischer Orthoester und deren saure Hydrolyse zu anellierten 4-Alkyliden-2-buten-4-oliden
4-Ylidenbutenolid-Synthesen, I. Einfache Synthese ungesättigter bicyclischer Orthoester und deren saure Hydrolyse zu anellierten 4-Alkyliden-2-buten-4-oliden
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4-亚烷基-2-丁烯-4-亚烷基
DOI：
10.1002/cber.19831160421
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发表时间：
1983
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Petra Schätzlein
中科院分区：
文献类型：
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作者：
R. Saalfrank;Peter Schierling;Petra Schätzlein
（2,2-二氧基乙烯基）三苯基磷酸酯(4);（2,2-二氧基乙烯基）三苯基膦烯酸酯(5)；这张liefern spontan在静脉intramolekularen Wittig-Reaktion死anellierten Orthoester 7, deren saure水解glatt吧台4-Alkyliden-2-buten-4-oliden 2 fuhrt。
Bei der Umsetzung des (2,2-Diethoxyvinyliden)triphenylphosphorans (4) mit den enolisierenden cyclischen 1,2-Diketonen 5 entstehen uber die (2,2-Diethoxyvinyl)triphenylphosphonium-enolate 8 die Orthoesterphosphorane 11. Diese liefern spontan in einer intramolekularen Wittig-Reaktion die anellierten Orthoester 7, deren saure Hydrolyse glatt zu den 4-Alkyliden-2-buten-4-oliden 2 fuhrt.
4-Ylidenebutenolide Syntheses, I. Simple Synthesis of Unsaturated Bicyclic Orthoesters and Their Acidic Hydrolysis to Fused 4-Alkylidene-2-buten-4-olides
Reaction of (2,2-diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane (4) with enolizing cyclic 1,2-diketones 5via the (2,2-diethoxyvinyl)triphenylphosphonium enolates 8 yields the orthoester phosphoranes 11, which in an intramolecular Wittig reaction spontaneously give the fused orthoesters 7, whose acidie hydrolysis affords the 4-alkylidene-2-buten-4-olides 2.