Contrasting Frustrated Lewis Pair Reactivity with Selenium- and Boron-Based Lewis Acids.
Contrasting Frustrated Lewis Pair Reactivity with Selenium- and Boron-Based Lewis Acids.
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DOI：
10.1002/anie.201605239
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发表时间：
2016-09-05
影响因子：
16.6
通讯作者：
Melen, Rebecca L.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wilkins, Lewis C.;Gunther, Benjamin A. R.;Walther, Melanie;Lawson, James R.;Wirth, Thomas;Melen, Rebecca L.
用软、硬刘易斯酸研究了二炔基酯中π-键的活化。在软硒刘易斯酸PhSeCl的情况下，炔键的顺序活化最初导致异香豆素（1当量PhSeCl），然后导致具有与苯并硒吡喃（3当量PhSeCl）稠合的异香豆素亚基的四环共轭结构。 相反，与硬刘易斯酸性硼烷B（C6 F5）3的反应引发级联反应，产生含有苯酞和茚亚基的复杂π共轭体系。
The activation of π‐bonds in diynyl esters has been investigated by using soft and hard Lewis acids. In the case of the soft selenium Lewis acid PhSeCl, sequential activation of the alkyne bonds leads initially to an isocoumarin (1 equiv PhSeCl) and then to a tetracyclic conjugated structure with the isocoumarin subunit fused to a benzoselenopyran (3 equiv PhSeCl). Conversely, the reaction with the hard Lewis acidic borane B(C6F5)3 initiates a cascade reaction to yield a complex π‐conjugated system containing phthalide and indene subunits.
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