Influence of Alkali Metal Cations on the Photodimerization of Bromo Cinnamates Studied by Solid-State NMR
Influence of Alkali Metal Cations on the Photodimerization of Bromo Cinnamates Studied by Solid-State NMR
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固态核磁共振研究碱金属阳离子对溴代肉桂酸酯光二聚反应的影响
DOI：
10.1021/acs.jpcc.0c09826
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Bertmer, Marko
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zahan, Marufa;Sun, He;Hayes, Sophia E.;Krautscheid, Harald;Haase, Jürgen;Bertmer, Marko
用固体核磁共振技术分析了间溴肉桂酸碱金属盐及其光二聚产物。在~(13)C CPMAS谱中，Cs、Rb和K盐显示出很好的分辨信号，而对于铵盐和钠盐，则获得了更宽的谱线。阳离子的大小和晶体中的堆积排列对所得光谱有很大的影响。阳离子越大，两个烯烃碳信号之间的化学位移差异就越小。一个例外是钾盐，它也显示出加倍的信号。所有样品在紫外光照射下都会发生[2+2]光二聚反应，生成三氯异氰酸酯。与铵盐和钠盐相比，铯、铋和钾盐表现出几乎完全的光反应。根据环丁烷碳的信号，所有样品中都存在一个非平面环。
The alkali metal salts ofm-bromocinnamic acid and their photodimerization products are analyzed by solid-state NMR. Cesium, rubidium, and potassium salts show well-resolved signals in the13C CPMAS spectra, whereas for ammonium and sodium salts broader lines are obtained. The (size of the) cation and with that the packing arrangement in the crystal have a significant influence on the resulting spectra. With larger cations the chemical shift different between the two olefinic carbon signals gets smaller. One exception is the potassium salt which also shows a doubling of signals. All samples undergo [2 + 2] photodimerization upon irradiation with UV light to yield truxinates. Cesium, rubidium, and potassium salts show almost complete photoreaction, in contrast to ammonium and sodium salts. Based on the signals for cyclobutane carbons, a nonplanar ring is present in all samples.
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