Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds Using a Catalytic N-Oxyl Radical
Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds Using a Catalytic N-Oxyl Radical
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DOI：
10.1021/ol4006757
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发表时间：
2013-05-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Inoue, Masayuki
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Amaoka, Yuuki;Nagatomo, Masanori;Inoue, Masayuki
C(sp(3))-H键直接转化为C(sp(3))-F键。在此过程中，由N，N-二羟吡啶酰胺生成的催化N-氧自由基从C(sp(3))-氢键中提取氢，Selectfluor作用捕获生成的碳自由基形成C(sp(3))-F键。这种简单的无金属方案能够将氟原子化学选择性地引入各种芳香族和脂肪族化合物中，并作为有效合成氟化分子的有力工具。
A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-F bonds has been developed. In this process, a catalytic N-oxyl radical generated from N,N-dihydroxypyromellitimide abstracts hydrogen from the C(sp(3))-H bond and Selectfluor acts to trap the resulting carbon radical to form the C(sp(3))-F bond. This simple metal-free protocol enables the chemoselective introduction of a fluorine atom into various aromatic and aliphatic compounds and serves as a powerful tool for the efficient synthesis of fluorinated molecules.