Peri-bridged naphthalenes. 2. Unsymmetrical diatomic chalcogen bridges
Peri-bridged naphthalenes. 2. Unsymmetrical diatomic chalcogen bridges
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近桥联萘。
DOI：
10.1021/ja00465a074
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发表时间：
1977
影响因子：
15
通讯作者：
J. Clardy
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. Meinwald;D. Dauplaise;J. Clardy
本文报道了由1，8-二溴萘合成不对称萘酚（1，8-cd）1，2-硒醚（IV）、萘酚（1，8-cd）1，2-碲硫醚（V）和萘酚（1，8-cd）1，2-碲硒醚（VI）的方法。该方法通过制备（IV）来说明，其中（VII）依次与1当量的正丁基锂、1当量的元素S、2n当量的正丁基锂和1当量的元素Se反应。(IV)为暗红色固体，测定了其晶体结构。(V)得到青铜丝和（VI）有光泽的黑色薄片。这些不对称桥连的萘是良好的电子给体，并与7，7，8，8-四氰基对二甲烷和碘形成电荷转移复合物。（JSR）
The synthesis of unsymmetrical naphthol(1,8-cd)1,2-selenathile (IV), naphthol(1,8-cd)-1,2-tellurathiole (V), and naphthol(1,8-cd)-1,2-telluraselenole (VI) from 1,8-dibromonaphthalene is reported. The methodology is illustrated by the preparation of (IV) in which (VII) reacts sequentially with 1 equiv of n-butyllithium, i equiv of elemental S, a 2n equiv of n-butyllithium, and 1 equiv of elemental Se. (IV) is a dark red solid and its crystal structure was determined. (V) is obtained as bronze filaments and (VI) as shiny black flakes. These unsymmetrically bridged naphthalenes are good electron donors and form charge-transfer complexes with both 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane and iodine. (JSR)