Highly Selective β-Mannosylations and β-Rhamnosylations Catalyzed by Bis-thiourea.
Highly Selective β-Mannosylations and β-Rhamnosylations Catalyzed by Bis-thiourea.
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DOI：
10.1021/jacs.0c04255
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发表时间：
2020-07-08
影响因子：
15
通讯作者：
Jacobsen EN
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li Q;Levi SM;Jacobsen EN
我们报道了双硫脲催化的1，2-顺式-O-吡喃糖基化反应，该反应采用易于获得的丙酮保护的供体。在温和和中性条件下，使用操作简单的方案成功地将各种醇亲核试剂（包括复杂的天然产物、糖苷和氨基酸）β-甘露糖基化和鼠李糖基化。亲核性较低的受体如酚类也以优异的产率和高β-选择性有效地糖基化。
We report highly β-selective bis-thiourea-catalyzed 1,2-cis-O-pyranosylations employing easily accessible acetonide-protected donors. A wide variety of alcohol nucleophiles, including complex natural products, glycosides, and amino acids were β-mannosylated and rhamnosylated successfully using an operationally simple protocol under mild and neutral conditions. Less nucleophilic acceptors such as phenols were also glycosylated efficiently in excellent yields and with high β-selectivities.
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影响因子：
15
作者：
Crich, D;Li, WJ;Li, HM
通讯作者：
Li, HM
影响因子：
5.2
作者：
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通讯作者：
Fairbanks, Antony J.
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作者：
Crich, D;Picione, J
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作者：
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通讯作者：
Pedersen, Christian Marcus