Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,3-triazines: pronounced substituent effects on reactivity and cycloaddition scope.
Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,3-triazines: pronounced substituent effects on reactivity and cycloaddition scope.
复制标题
DOI：
10.1021/ja204856a
复制
发表时间：
2011-08-10
影响因子：
15
通讯作者：
Boger DL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Anderson ED;Boger DL
公开了1，2，3-三嗪的反电子需求Diels-Alder反应的系统研究，包括C5取代基的影响的检查。发现这样的取代基对1，2，3-三嗪的环加成反应性表现出显著的影响，而不改变，甚至可能增强，固有的环加成区域选择性。该研究表明，不仅可以通过C5取代基（R = CO2 Me> Ph > H）可预测地调节反应性，而且该影响是将1，2，3-三嗪（1）及其适度的环加成范围转化为杂环氮杂二烯体系的量级，该反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与的亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了一种现在强大的额外的杂环氮杂二烯，与异构体1，2，4-三嗪和1，3，5-三嗪互补，能够可靠地参与反电子需求狄尔斯-阿尔德反应，扩大了实施该方法可获得的互补杂环系统的数量。
A systematic study of the inverse electron demand Diels–Alder reactions of 1,2,3-triazines is disclosed, including an examination of the impact of a C5 substituent. Such substituents were found to exhibit a remarkable impact on the cycloaddition reactivity of the 1,2,3-triazine without altering, and perhaps even enhancing, the intrinsic cycloaddition regioselectivity. The study revealed that not only may the reactivity be predictably modulated by a C5 substituent (R = CO2Me > Ph > H), but that the impact is of a magnitude to convert 1,2,3-triazine (1) and its modest cycloaddition scope into a heterocyclic azadiene system with a reaction scope that portends extensive synthetic utility, expanding the range of participating dienophiles. Significantly, the studies define a now powerful additional heterocyclic azadiene, complementary to the isomeric 1,2,4-triazines and 1,3,5-triazines, capable of dependable participation in inverse electron demand Diels–Alder reactions, extending the number of complementary heterocyclic ring systems accessible with implementation of the methodology.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Blackman, Melissa L.;Royzen, Maksim;Fox, Joseph M.
通讯作者：
Fox, Joseph M.
影响因子：
3.6
作者：
BOGER, DL;BALDINO, CM
通讯作者：
BALDINO, CM
影响因子：
3.6
作者：
BOGER, DL;PATEL, M
通讯作者：
PATEL, M
影响因子：
3.6
作者：
BOGER, DL;COLEMAN, RS;SAUER, J
通讯作者：
SAUER, J
影响因子：
3.6
作者：
BOGER, DL;SAKYA, SM
通讯作者：
SAKYA, SM