Synthesis of Naamidine A and Selective Access to N(2)-Acyl-2-aminoimidazole Analogues.
Synthesis of Naamidine A and Selective Access to N(2)-Acyl-2-aminoimidazole Analogues.
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DOI：
10.1021/acs.joc.5b01703
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发表时间：
2015-10-16
影响因子：
3.6
通讯作者：
Looper, Ryan E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gibbons, Joseph B.;Salyant, Justin M.;Vaden, Rachel M.;Kwon, Ki-Hyeok;Welm, Bryan E.;Looper, Ryan E.
A short and scalable synthesis of naamidine A, a marine alkaloid with a selective ability to inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR)-dependent cellular proliferation, has been achieved. A key achievement in this synthesis was the development of a regioselective hydroamination of a monoprotected propargylguanidine to deliver N3-protected cyclic ene-guanidines. This permits the extension of this methodology to prepare N2-Acyl analogues in a fashion that obviates the troublesome acylation of the free 2-aminoimidazoles, which typically yields mixtures of N2- and N2,N2-diacylated products.
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LaBarbera DV;Modzelewska K;Glazar AI;Gray PD;Kaur M;Liu T;Grossman D;Harper MK;Kuwada SK;Moghal N;Ireland CM
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