Irreversible endo-selective diels-alder reactions of substituted alkoxyfurans: a general synthesis of endo-cantharimides.
Irreversible endo-selective diels-alder reactions of substituted alkoxyfurans: a general synthesis of endo-cantharimides.
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DOI：
10.1002/chem.201406286
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发表时间：
2015-04-13
影响因子：
4.3
通讯作者：
Sheppard, Tom D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Foster, Robert W.;Benhamou, Laure;Porter, Michael J.;Bucar, Dejan-Kresimir;Hailes, Helen C.;Tame, Christopher J.;Sheppard, Tom D.
3-烷氧基呋喃与N-取代马来酰亚胺的[4+2]环加成反应提供了制备内型马来酰亚胺的第一条通用路线。与3 H呋喃的相应反应不同，该反应可以容忍广泛的2-取代呋喃，包括烷基，芳族和杂芳族基团。环加成产物被转化为一系列具有类似铅的药物化学性质的化合物。此外，富电子的呋喃被证明与各种替代的亲双烯体反应，生成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物在温和的条件下。DFT计算已经进行了合理化的3-烷氧基基团上的呋喃Diels-Alder反应的活化作用。
The [4+2] cycloaddition of 3-alkoxyfurans with N-substituted maleimides provides the first general route for preparing endo-cantharimides. Unlike the corresponding reaction with 3H furans, the reaction can tolerate a broad range of 2-substitued furans including alkyl, aromatic, and heteroaromatic groups. The cycloaddition products were converted into a range of cantharimide products with promising lead-like properties for medicinal chemistry programs. Furthermore, the electron-rich furans are shown to react with a variety of alternative dienophiles to generate 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives under mild conditions. DFT calculations have been performed to rationalize the activation effect of the 3-alkoxy group on a furan Diels–Alder reaction.
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DOI：
10.1002/anie.201408928
发表时间：
2014-12-15
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Davis OA;Bull JA
通讯作者：
Bull JA
影响因子：
1.8
作者：
BRION, F
通讯作者：
BRION, F
影响因子：
2.7
作者：
Bajsa, Joanna;McCluskey, Adam;Tekwani, Babu L.
通讯作者：
Tekwani, Babu L.
影响因子：
2.7
作者：
Campbell, Bronwyn E.;Tarleton, Mark;Gasser, Robin B.
通讯作者：
Gasser, Robin B.
影响因子：
1.8
作者：
Goksu, Goekce;Gul, Melek;Kaufmann, Dieter E.
通讯作者：
Kaufmann, Dieter E.