Expanding the limits of isonitrile-mediated amidations: on the remarkable stereosubtleties of macrolactam formation from synthetic seco-cyclosporins.
Expanding the limits of isonitrile-mediated amidations: on the remarkable stereosubtleties of macrolactam formation from synthetic seco-cyclosporins.
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DOI：
10.1021/ja2103372
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发表时间：
2012-02-01
影响因子：
15
通讯作者：
Danishefsky, Samuel J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu, Xiangyang;Stockdill, Jennifer L.;Park, Peter K.;Danishefsky, Samuel J.
在环孢菌素（环孢菌素A）的第二代合成方法中进一步探索了异腈介导的酰胺键形成反应的范围。I型和II型酰胺化均用于该努力中，允许通过改变偶联试剂从单一前体获得差向异构环孢菌素A和H。这项工作有助于更深入地了解甲酸亚胺酯羧酸混合酸酐（FCMA）中间体的相对酰化能力，同时揭示远程立体化学变化对开环环孢菌素有效预组织的深远影响。
The scope of isonitrile-mediated amide bond-forming reactions is further explored in this second-generation synthetic approach to cyclosporine (cyclosporin A). Both type I and type II amidations are utilized in this effort, allowing access to epimeric cyclosporins A and H from a single precursor by variation of the coupling reagents. This work lends deeper insight into the relative acylating ability of the formimidate carboxylate mixed anhydride (FCMA) intermediate, while shedding light on the far-reaching impact of remote stereochemical changes on the effective pre-organization of seco-cyclosporins.
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