Synthesis and antitumor activity of ammine/amine platinum(II) and (IV) complexes.
Synthesis and antitumor activity of ammine/amine platinum(II) and (IV) complexes.
复制标题
氨/胺铂(II)和(IV)配合物的合成和抗肿瘤活性。
DOI：
10.1016/0162-0134(93)85039-b
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发表时间：
1993
影响因子：
3.9
通讯作者：
Siddik,ZH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Khokhar,AR;Deng,Y;al-Baker,S;Yoshida,M;Siddik,ZH
二碘铂化合物与高氯酸在水/乙醇溶液中反应，合成了二聚铂配合物[Pt（RNH 2）I2]2（其中R = H、甲基、乙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基）。根据烷基胺中碳链的长度，二聚反应从几个小时到几天不等，并且该过程可以通过195 Pt NMR光谱方便地监测。在二甲基甲酰胺中，所有这些二聚体在−4000 ppm附近（相对于K2 PtCl 4在−1620 ppm处）显示出两个紧密分离的共振。[Pt（NH3）I2] 2与烷基胺的反应不产生所需的混合氨/胺络合物，其随后通过在水中用氢氧化铵处理烷基胺二聚体[Pt（RNH 2）I2] 2而获得。利用后一种方法，合成了一类新型的氨/胺铂配合物PtII（NH3）（RNH 2）Cl 2，PtIV（NH3）（RNH 2）X2 A2和PtIV（NH3）（RNH 2）（CBDCA）A2· H2O，其中X2=氯或1，1-环丁烷二羧酸根（CBDCA），A = OH，Cl或OCOCH 3，并通过元素分析，红外光谱和195 Pt NMR光谱技术进行了表征。选择脂环族氨胺/胺Pt（II）络合物（其中R为C3-C6）作为进行抗肿瘤评价的类别的代表。这些化合物对小鼠白血病L1210/0细胞具有优异的活性，其中含有环丁胺、环戊胺和环己胺的复合物的细胞毒性上级临床上建立的顺铂。
Dimeric platinum complexes, [Pt(RNH2)I2]2(where R = H, methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl), have been synthesized by reactions of diiodoplatinum compounds with perchloric acid in water/ethanol solutions. The dimerization varies from several hours to a few days depending upon the length of the carbon chain in the alkylamines and the process can be conveniently monitored by195Pt NMR spectroscopy. All these dimers exhibit two closely separated resonances around −4000 ppm (vs K2PtCl4at −1620 ppm) in dimethylformamide. Reactions of [Pt(NH3)I2]2with alkylamines do not yield the desired mixed ammine/amine complexes, which are obtained subsequently by treatment of the alkylamine dimer [Pt(RNH2)I2]2with ammonium hydroxide in water. By using this latter procedure, a novel class of ammine/amine platinum complexes of the type PtII(NH3)(RNH2)Cl2, PtIV(NH3)(RNH2)X2A2, and PtIV(NH3)(RNH2)(CBDCA)A2· H2O, where X2= chloro or 1,1-cyclobutanedicarboxylato (CBDCA), A = OH, Cl, or OCOCH3, have been synthesized and characterized by elemental analysis, infrared, and195Pt NMR spectroscopic techniques. The alicyclic ammine/amine Pt(II) complexes, where R is C3C6were selected as representative of the class to undergo antitumor evaluations. The compounds had excellent activity against murine leukemic L1210/0 cells with cyclobutylamine-, cyclopentylamine- and cyclohexylamine-containing complexes demonstrating cytotoxicity superior to that of the clinically established cisplatin.
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