Enantioselective Total Synthesis of (-)-Kibdelone C
Enantioselective Total Synthesis of (-)-Kibdelone C
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DOI：
10.1021/ja204040k
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发表时间：
2011-07-06
影响因子：
15
通讯作者：
Ready, Joseph M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Butler, John R.;Wang, Chao;Ready, Joseph M.
Kibdelone是一种芳香族聚酮类天然产物，具有异喹啉酮和四氢黄原酮两种环系。它们对一系列人类癌细胞具有很强的细胞毒性。在这里，我们提出了一种对映体选择性的吉伯德隆C的全合成，它利用SHI环氧化建立绝对和相对的立体化学，酸催化的环化反应形成四氧杂黄酮，C-H芳基化完成六环骨架。
The kibdelones are aromatic polyketide natural products featuring isoquinolinone and tetrahydroxanthone ring systems. They display potent cytotoxicity toward a range of human cancer cell lines. Here, we present an enantioselective total synthesis of kibdelone C that utilizes a Shi epoxidation to establish the absolute and relative stereochemistry, an acid-catalyzed cyclization to form the tetrahydroxanthone, and a C-H arylation to complete the hexacyclic skeleton.