Endogenous catechol thioethers may be pro-oxidant or antioxidant.
Endogenous catechol thioethers may be pro-oxidant or antioxidant.
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内源性儿茶酚硫醚可以是促氧化剂或抗氧化剂。
DOI：
10.1016/s0891-5849(99)00043-x
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发表时间：
1999
影响因子：
7.4
通讯作者：
Montine,TJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Picklo,MJ;Amarnath,V;Graham,DG;Montine,TJ
儿茶酚硫醚形成增多与帕金森氏症有关。在这项研究中，我们研究了儿茶酚硫醚是否比它们的母儿茶酚具有更低的氧化电位，是否会比它们的母儿茶酚造成更大的氧化损伤。我们合成了多巴胺和多巴酸的5‘-S-谷胱甘肽、半胱氨基和N-乙酰半胱氨酸基的衍生物，包括已知的硫代磷酸酯途径的儿茶酚硫醚。循环伏安研究表明，邻苯二酚硫醚的还原电位高于其母体儿茶酚。较高的还原电位与氧化损伤的增加并不相关，通过金属催化的DNA链断裂来衡量。5‘-S-谷胱甘肽基多巴胺及多巴胺和多巴酸的半胱氨基加合物介导的氧化损伤比它们的母体儿茶酚要少。相反，两种N-乙酰半胱氨酸类似物都等同于多巴胺。氧耗量除5‘-S-谷胱甘肽基多巴胺外，其余均与DNA损伤相对应。多巴胺的谷胱甘肽和半胱氨基加合物可抑制多巴胺介导的DNA损伤，表明这些加合物可能具有抗氧化性能。5‘-S-谷胱甘肽基多巴胺可增强H_2O_2诱导的细胞损伤，而5’-S-半胱氨酸多巴胺对H_2O_2诱导的损伤有抑制作用。我们的结果表明，邻苯二酚硫醚在体外引起氧化损伤的能力不是简单地基于还原电位，而是反映了母体邻苯二酚和硫醇加合物、金属催化剂和氧化剂的结构之间的复杂关系。
Increased catechol thioether formation is associated with Parkinson’s disease. In this study, we examined whether catechol thioethers, having a lower oxidation potential than their parent catechols, would cause greater oxidative damage than their parent catechols. We synthesized 5′-S-glutathionyl, cysteinyl, and N-acetylcysteinyl derivatives of dopamine and dopac, encompassing the known catechol thioethers of the mercapturate pathway. Cyclic voltametry studies showed that catechol thioethers had higher reduction potentials than their parent catechols. A higher reduction potential did not correlate with an increase in oxidative damage, measured by metal-catalyzed DNA strand breakage. 5′-S-Glutathionyldopamine and the cysteinyl adducts of dopamine and dopac mediated less oxidative damage than their parent catechols. In contrast, both N-acetylcysteinyl analogs were equipotent to dopamine. Oxygen consumption corresponded to DNA damage except for 5′-S-glutathionyldopamine. The glutathionyl and cysteinyl adducts of dopamine inhibited dopamine-mediated DNA damage indicating that these adducts may have antioxidant properties. 5′-S-Glutathionyldopamine potentiated H2O2-mediated damage whereas 5-S-cysteinyldopamine was inhibitory. Our results show that the ability of catechol thioethers to cause oxidative damage in vitro is not based simply upon the reduction potential but rather, reflects a complex relationship among structures of the parent catechol and thiol adduct, metal catalyst, and oxidant.
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