Unstabilized azomethine ylides for the stereoselective synthesis of substituted piperidines, tropanes, and azabicyclo[3.1.0] systems.
Unstabilized azomethine ylides for the stereoselective synthesis of substituted piperidines, tropanes, and azabicyclo[3.1.0] systems.
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DOI：
10.1021/ja312311k
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发表时间：
2013-02-20
影响因子：
15
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ischay, Michael A.;Takase, Michael K.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
通过酸处理高取代的2-甲硅烷基-1，2-二氢吡啶类化合物，可以方便地合成具有反应活性的偶氮甲碱叶立德，该叶立德可以（1）质子化和高立体选择性还原生成哌啶，（2）参与[3+2]偶极环加成反应生成托品烷，（3）还原后发生Nazarov型6-π电环化反应生成2-氮杂双环[3.1.0]体系。
Acid treatment of densely substituted 2-silyl-1,2-dihydropyridines provides a new and convenient entry to reactive azomethine ylides that can (1) be protonated and reduced with high stereoselectivity to give piperidines, (2) participate in [3+2] dipolar cycloaddition to give tropanes, and (3) undergo a Nazarov-like 6-π electrocyclization that upon reduction give 2-azabicyclo[3.1.0] systems.
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影响因子：
16.6
作者：
Chen, Xiao;Engle, Keary M.;Wang, Dong-Hui;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
DOI：
10.1021/jo202280e
发表时间：
2012-03-02
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Martin RM;Bergman RG;Ellman JA
通讯作者：
Ellman JA
影响因子：
3.6
作者：
Jones, G. Scott;Savage, Scott A.;Ramirez, Antonio
通讯作者：
Ramirez, Antonio
影响因子：
2
作者：
Davoren, Jennifer E.;Gray, David L.;Xu, Wenjian
通讯作者：
Xu, Wenjian
影响因子：
62.1
作者：
Colby, Denise A.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.