Simple Azo Dyes Provide Access to Versatile Chiroptical Switches
Simple Azo Dyes Provide Access to Versatile Chiroptical Switches
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简单的偶氮染料提供了多功能手性光学开关
DOI：
10.1002/ejoc.201500485
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发表时间：
2015
影响因子：
2.8
通讯作者：
Anger E
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Anger E
偶氮染料在150年来的化学工业发展中发挥了重要作用。这些染料的偶氮核可以发生转位异构化，这使得偶氮苯衍生物可以作为光触发的分子开关。在这里，我们证明了苏丹红I的简单衍生化提供了获得热性分子开关的途径，并且这些开关的性质可以很容易地通过修饰分子结构来调节。报道了苏丹红I型手性开关的合成、表征、光异构化、热稳定性、手性高效液相色谱拆分、绝对构型测定和手性性质。与基于苏丹红I本身的开关相比，邻二氟化苏丹红I衍生物具有更好的热稳定性和开关性能。立体化学信息从非外消旋手性单元转移到染料的π共轭体系和激子耦合的圆二色性都被观察到。手性单元对顺式和反式异构体的几何形状和光谱的影响不同，这是手性开关的机理基础。
Azo dyes have played an important role in the development of the chemical industry for 150 years. The azo‐core of these dyes can undergotranstocisphotoisomerization, which allows azobenzene derivatives to act as light triggered molecular switches. Here, we showed that simple derivatization of Sudan I provides access to chiroptical molecular switches, and that the properties of these switches can be readily tuned by modification of the molecular structure. The synthesis, characterization, photoisomerization, thermal stability, chiral HPLC resolution, determination of absolute configuration and chiroptical properties of chiroptical switches based on Sudan I are reported.ortho‐difluorinated Sudan I derivatives have improved thermal stabilities and switching properties compared to switches based on Sudan I itself. Transfer of stereochemical information from a non‐racemic chiral unit to the π‐conjugated system of the dye and exciton‐coupled circular dichroism are both observed. The chiral unit influences the geometry and hence the spectra ofcisandtrans‐isomers differently, which is the mechanistic basis of chiroptical switching.
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