Copper(II)- and palladium(II)-catalyzed enantioselective Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles to quaternary oxindoles and spirocyclic lactones.
Copper(II)- and palladium(II)-catalyzed enantioselective Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles to quaternary oxindoles and spirocyclic lactones.
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DOI：
10.1021/jo302039n
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发表时间：
2012-12-21
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kozlowski MC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cao T;Linton EC;Deitch J;Berritt S;Kozlowski MC
本文概述了一种获得用于烯丙氧基吲哚和炔丙氧基吲哚克莱森重排的高对映选择性催化剂的策略。最终，发现铜 BOX 和钯 BINAP 或 PHOX 催化剂在催化烯丙氧基或丙芳氧基取代的吲哚的克莱森重排以生成带有烯丙基或联烯基取代的四级中心的羟吲哚方面具有优异的性能。该方法被证明可以耐受多种官能团。甲硅烷基丙二烯产物的串联反应可以在一次操作中快速获得多种螺环羟吲哚。
In this paper, a strategy to obtain highly enantioselective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.
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