Redox potentials, laccase oxidation, and antilarval activities of substituted phenols.
Redox potentials, laccase oxidation, and antilarval activities of substituted phenols.
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取代酚的氧化还原电势，漆酶氧化和抗高清活性。
DOI：
10.1016/j.bmc.2012.01.021
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发表时间：
2012-03-01
影响因子：
3.5
通讯作者：
Hua, Duy H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Prasain, Keshar;Nguyen, Thi D. T.;Gorman, Maureen J.;Barrigan, Lydia M.;Peng, Zeyu;Kanost, Michael R.;Syed, Lateef U.;Li, Jun;Zhu, Kun Yan;Hua, Duy H.
关键词：
漆酶是一种含铜的氧化酶，参与蚊子和其他昆虫表皮的硬化。昆虫漆酶氧化外源化合物可能产生对昆虫有毒的活性物质。我们研究了两类取代的酚类化合物，卤代二-和三羟基苯和取代二叔丁基苯酚，氧化还原电位，漆酶氧化和对蚊子幼虫生长的影响。卤代酚类化合物的氧化电位与漆酶活性呈负相关，而取代二叔丁基酚类化合物则影响蚊幼虫的生长和存活。特别地，2，4-二叔丁基-6-（4-（三氟甲基）苯基）-N，N-二甲基甲酰胺是优选的。（3-甲基-2-丁烯基）苯酚（15）在180 nM浓度下引起冈比亚按蚊幼虫大于98%的死亡率，而2-甲基-2-丁烯基苯酚（15）在180 nM浓度下引起冈比亚按蚊幼虫大于98%的死亡率，而2-甲基-2-丁烯基苯酚（15）在180 nM浓度下引起冈比亚按蚊幼虫大于98%的死亡率。（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-2-甲基丙醛肟（13）和6，8-二叔丁基-2，2-二甲基-3，4-二氢-2H-色烯（33）在3.4和3.7 μM浓度下分别导致93%和92%的死亡率。二叔丁基酚类化合物处理的幼虫在化蛹前死亡。
Laccases are copper-containing oxidases that are involved in sclerotization of the cuticle of mosquitoes and other insects. Oxidation of exogenous compounds by insect laccases may have the potential to produce reactive species toxic to insects. We investigated two classes of substituted phenolic compounds, halogenated di- and trihydroxybenzenes and substituted di-tert-butylphenols, on redox potential, oxidation by laccase and effects on mosquito larval growth. An inverse correlation between the oxidation potentials and laccase activity of halogenated hydroxybenzenes was found. Substituted di-tert-butylphenols however were found to impact mosquito larval growth and survival. In particular, 2,4-di-tert-butyl-6-(3-methyl-2-butenyl)phenol (15) caused greater than 98% mortality of Anopheles gambiae larvae in a concentration of 180 nM, whereas 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanal oxime (13) and 6,8-di-tert-butyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene (33) caused 93% and 92% mortalities in concentrations of 3.4 and 3.7 μM, respectively. Larvae treated with di-tert-butylphenolic compounds died just before pupation.
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影响因子：
2.1
作者：
Kramer, KJ;Kanost, MR;Turecek, F
通讯作者：
Turecek, F
DOI：
10.1039/p19740001353
发表时间：
1974-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
GODFREY, IM;SARGENT, MV
通讯作者：
SARGENT, MV
DOI：
10.1073/pnas.0504982102
发表时间：
2005-08-09
影响因子：
11.1
作者：
Arakane, Y;Muthukrishnan, S;Kramer, KJ
通讯作者：
Kramer, KJ
影响因子：
4.4
作者：
Eggert, C;Temp, U;Eriksson, KEL
通讯作者：
Eriksson, KEL
影响因子：
4.1
作者：
Johannes, C;Majcherczyk, A
通讯作者：
Majcherczyk, A