Electrochemical Benzylic C(sp3)-H Isothiocyanation.
Electrochemical Benzylic C(sp3)-H Isothiocyanation.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c00415
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发表时间：
2022-02
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Shanxue Zhang;Yufeng Li;Tao Wang;Ming Li;Lirong Wen;Weisi Guo
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Shanxue Zhang;Yufeng Li;Tao Wang;Ming Li;Lirong Wen;Weisi Guo
选择性C(SP3)-H异硫氰化法是合成异硫氰酸酯衍生物的重要策略。在这里，我们报告了一种在外部无氧化剂条件下以高度化学和位置选择性的方式进行的电化学苄基异硫氰化反应。这种高的化学选择性归因于苄基硫氰酸酯易于原位异构化成异硫氰酸酯。值得注意的是，该方法具有很高的官能团相容性，适用于生物活性分子的后期官能化。
Selective C(sp3)-H isothiocyanation represents a significant strategy for the synthesis of isothiocyanate derivatives. We report herein an electrochemical benzylic isothiocyanation in a highly chemo- and site-selective manner under external oxidant-free conditions. The high chemoselectivity is attributed to the facile in situ isomerization of benzylic thiocyanates to isothiocyanates. Notably, the method exhibits high functional group compatibility and is suitable for late-stage functionalization of bioactive molecules.