Stereoselective Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment from Cellulosome Produced by Clostridium thermocellum
Stereoselective Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment from Cellulosome Produced by Clostridium thermocellum
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从热纤梭菌产生的纤维素体中立体选择性合成四糖片段
DOI：
10.1002/ajoc.202000011
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发表时间：
2020-01
影响因子：
2.7
通讯作者：
Yang Jin-Song
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zeng Yan;Yang Jin-Song
通过逐步糖基化策略，从热纤梭菌产生的多纤维素酶体中高效合成了结构密集的四糖部分。合成的关键步骤包括一系列具有挑战性的1，2-顺糖苷键的立体控制构建。分别以5-O-（2-喹啉羰基）取代的D-呋喃半乳糖基硫代糖苷2、4，6-O-苄叉保护的2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖基硫代糖苷3 c和4，6-O-苄叉保护的D-吡喃半乳糖基硫代糖苷4为糖基供体，高产率立体选择性地合成了相应的1，2-cis-α-Galf、α-GlcNAc和α-Galplinkage。
An efficient synthesis of a structurally congested tetrasaccharide portion from the cellulosome produced byClostridium thermocellumhas been accomplished through a stepwise glycosylation strategy. The key steps for the synthesis include the stereocontrolled construction of a range of challenging 1,2‐cisglycosidic linkages. The 5‐O‐(2‐quinolinecarbonyl) substituted D‐galactofuranosyl thioglycoside2, 4,6‐O‐benzylidene protected 2‐azido‐2‐deoxyglucose thioglycoside3 c, and 4,6‐O‐benzylidene protected D‐galactopyranosyl thioglycoside4were employed as glycosyl donors, respectively, for the high‐yielding and stereoselective formation of the corresponding 1,2‐cis‐α‐Galf, α‐GlcNAc, and α‐Galplinkages.
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作者：
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通讯作者：
D. Crich;Q. Yao
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Yang, Jin-Song
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DOI：
10.1021/jo901639b
发表时间：
2009-11-06
期刊：
The Journal of organic chemistry
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--
作者：
Krumper JR;Salamant WA;Woerpel KA
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Woerpel KA