Kurze Synthese von Acetal‐geschützten 1,3‐syn‐Diolen durch einen Tandemprozess aus Halbacetalbildung und Tsuji‐Trost‐Reaktion
Kurze Synthese von Acetal‐geschützten 1,3‐syn‐Diolen durch einen Tandemprozess aus Halbacetalbildung und Tsuji‐Trost‐Reaktion
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Kurze Synthese von Acetal‐geschützten 1,3‐syn‐Diolen durch einen Tandemprozess aus Halbacetalbildung und Tsuji‐Trost‐Reaktion
DOI:
10.1002/ange.201203911
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发表时间:
2012
影响因子:
--
通讯作者:
Dirk Menche
中科院分区:
文献类型:
--
作者:
Liang Wang;Dirk Menche
Die palladiumkatalysierte allylische Substitution ist eine der vielseitigsten und effizientesten Methoden zur Knüpfung von CC-und CX-Bindungen und konsequenterweise ist eine Vielzahl von Verfahren zur effektiven Kupplung von C-und N-Nucleophilen mit π-Allylmetall-Intermediaten beschrieben worden.[1] Dagegen sind jedoch Protokolle zur entsprechenden Addition von O-Nucleophilen trotz der überragenden Bedeutung von oxygenierten Mustern in zahlreichen funktionalen Verbindungen [3] weit weniger entwickelt.[2] Weiterhin eignen sich die Standardbedingungen für Reaktionen mit C-und N-Nucleophile normalerweise nicht für O-Nucleophile, und die bekannten O-Nucleophile sind vornehmlich auf Phenolate, Alkoxide und Carboxylate beschränkt.[2, 4, 5] Aus der Perspektive einer effizienten Synthese ist die Entwicklung neuer Reaktionskaskaden, die allylische Substitutionen mit O-Nucleophilen beinhalten, besonders attraktiv, da diese einen schnellen Zuwachs an struktureller Komplexität ermįglichen.[6] Hier berichten wir über das Design, die Entwicklung und die Anwendung einer konzeptuell neuen Dominoreaktion, die auf einer Kombination einer Halbacetalbildung mit einer Pd-katalysierten allylischen Substitution beruht und einen kurzen Weg zu Acetal-geschützten 1, 3-syn-Diolen įffnet. Beachtenswerterweise stellt diese Sequenz eines der ersten Beispiele für die Verwendung von Halbacetalen als Nucleophile in allylischen Substitutionen dar.[7]
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DOI:
10.1002/anie.200602601
发表时间:
2007
期刊:
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子:
--
作者:
Mitton-Fry,MarkJ;Cullen,AaronJ;Sammakia,Tarek
通讯作者:
Sammakia,Tarek
影响因子:
15
作者:
Evans, PA;Leahy, DK
通讯作者:
Leahy, DK
影响因子:
15
作者:
Evans, P. Andrew;Grisin, Aleksandr;Lawler, Michael J.
通讯作者:
Lawler, Michael J.
影响因子:
16.6
作者:
Covell, Dustin J.;White, M. Christina
通讯作者:
White, M. Christina