A formal synthesis of the C1-C9 fragment of amphidinolide C employing the Tamaru reaction.
A formal synthesis of the C1-C9 fragment of amphidinolide C employing the Tamaru reaction.
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DOI：
10.1021/ol100959a
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发表时间：
2010-07-02
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Spilling, Christopher D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Paudyal, Mahesh P.;Rath, Nigam P.;Spilling, Christopher D.
在Ni(Acac)2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷发生高烯丙基化反应，得到的羟基烯类化合物具有良好的区域选择性和立体选择性。羟基烯与丙烯酸甲酯在第二代格拉布斯催化剂和碘化铜的交叉歧化反应中得到了α，β不饱和酯，这些不饱和酯在二溴甲烷存在下环合生成了四氢呋喃，其中C、C2和F的C_1~C_9片段的相对构型正确。
Homoallylation of aldehydes with isoprene and triethyl borane, catalyzed by Ni(acac)2 gave hydroxy alkenes in good yield with excellent regio- and stereoselectivity. Cross metathesis of the hydroxy alkenes with methyl acrylate using second generation Grubbs catalyst and copper(I) iodide afforded α,β-unsaturated esters, which underwent cyclization in the presence of DBU to produce tetrahydrofurans with the correct relative configuration for C1-C9 fragment of amphidinolide C, C2 and F.
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