Conformational dependence of serotonin theoretical pKa prediction
Conformational dependence of serotonin theoretical pKa prediction
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DOI：
10.1016/j.cplett.2006.01.035
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发表时间：
2006-03-21
影响因子：
2.8
通讯作者：
Manivet, P
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pratuangdejkul, J;Nosoongnoen, W;Manivet, P
在目前的工作中，我们使用量子力学计算来预测 5-氢色胺 (5-HT) 的两个 pK(a)。质子解离反应成功预测了与质子化胺基电离相对应的实验 pK(a1)，但未能预测与 5-羟基电离相对应的 pK(a2)。对于 pK(a2)，簇连续体模型在第一个水合壳中包含 5-羟基和 5-羟基基团周围的三个水分子，使我们能够重现实验 pK(a2) 值。此外，我们证明了 5-HT 酸/碱对的特定构象对于准确预测柔性 5-HT 分子的实验 pK(a) 至关重要。 (c) 2006 Elsevier B.V. 保留所有权利。
In the present work we used quantum mechanics calculations to predict the two pK(a)'s of 5-hydrotryptamine (5-HT). Proton dissociation reaction succeeded to predict the experimental pK(a1) corresponding to ionization of the protonated amine group but failed for pK(a2) corresponding to ionization of the 5-hydroxyl group. For pK(a2), a cluster-continuum model including three water molecules in the first hydration shell around 5-hydroxyl and 5-hydroxide groups enabled us to reproduce the experimental pK(a2) value. Furthermore, we demonstrated that specific conformations of acid/base pair of 5-HT is critical to predict accurately the experimental pK(a)'s of the flexible 5-HT molecule. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.