SYNTHESIS OF BRYOSTATINS .1. CONSTRUCTION OF THE C(1)-C(16) FRAGMENT
SYNTHESIS OF BRYOSTATINS .1. CONSTRUCTION OF THE C(1)-C(16) FRAGMENT
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DOI：
10.1021/jo00273a009
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发表时间：
1989-06-09
影响因子：
3.6
通讯作者：
TAMURA, T
中科院分区：
文献类型：
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作者：
BLANCHETTE, MA;MALAMAS, MS;TAMURA, T
描述了苔藓抑素 1 片段 AB [C(1)-C(16)] 的合成。涉及 (i) 手性片段 A [C(1)-C(10)] 与非手性 B [C(11)-C(16)] 和 (ii) 手性片段 A1 [C(7)-C(10)] 与非手性 A2 [C(6)-C(1)] 的两个羟醛偶联反应构成了关键步骤，其中使用外部手性硼试剂来控制创建新立体中心的立体选择性。这种类型的双重不对称合成虽然很少有先例，但却提供了对片段组装进行立体控制的强大手段。
The synthesis of fragment AB [C(1)-C(16)] of bryostatin 1 is described. Two aldol coupling reactions involving (i) chiral fragment A [C(1)-C(10)] with achiral B [C(11)-C(16)] and (ii) chiral fragment A1 [C(7)-C(10)] with achiral A2 [C(6)-C(1)] constitute crucial steps in which an external chiral boron reagent is used to control stereoselectivity in the creation of a new stereogenic center. This type of double asymmetric synthesis, altough rarely precedented, provides a powerful means of stereocontrol over the fragment assembly.