Transformations of enaminones. A simple one-pot synthesis of imidazolone derivatives
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DOI：
10.1016/j.tet.2011.11.013
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发表时间：
2012-01-14
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Stanovnik, Branko
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bezensek, Jure;Groselj, Uros;Stanovnik, Branko
乙酯（5-苯甲酰基-2-氧代-3-取代的-2，3-二氢-1H-咪唑-1-基）氨基甲酸酯7通过偶氮二甲酸二乙酯（3）与（E）-3-（三氟甲基）苯甲酰基氨基甲酸酯（3）的迈克尔加成反应制备。（E）和（Z）1-（二甲基氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（2）的混合物，随后用伯胺5a-n取代二甲基氨基，得到（E）和（Z）1-（二甲基氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（2）的混合物，（1-（取代的）氨基）-3-氧代-3-苯基丙-1-烯-2-基）肼-1，2-二甲酸酯（6a-n），然后环化，得到最终产物7a-n。分离并表征中间体6 i，并将其转化为7i。所有咪唑啉酮7a-n均以一锅法反应顺序合成，其中各个反应非常干净。(C)2011爱思唯尔有限公司保留所有权利。
Ethyl (5-benzoyl-2-oxo-3-substituted-2.3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)carbamates 7 were prepared by the Michael addition of diethyl azodicarboxylate (3) to (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one (2) followed by substitution of the dimethylamino group with primary amines 5a-n to afford a mixture of (E) and (Z) diethyl 1-(1-(substituted)amino)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylates (6a-n), followed by cyclization to give final products 7a-n. The intermediate 6i was isolated and characterized and transformed into 7i. All imidazolones 7a-n were synthesized in one pot reaction sequences with individual reactions being very clean. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.