Synthesis of a des-B-ring bryostatin analogue leads to an unexpected ring expansion of the bryolactone core.
Synthesis of a des-B-ring bryostatin analogue leads to an unexpected ring expansion of the bryolactone core.
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DOI：
10.1021/ja5078188
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发表时间：
2014-09-24
影响因子：
15
通讯作者：
Keck, Gary E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kraft, Matthew B.;Poudel, Yam B.;Kedei, Noemi;Lewin, Nancy E.;Peach, Megan L.;Blumberg, Peter M.;Keck, Gary E.
描述了一种去B环苔藓抑素类似物的收敛合成。发现该类似物经历了bryolactone核心的意外扩环以产生相应的21元大环。母体类似物和扩环产物均显示出对PKC的纳摩尔结合亲和力。尽管含有与苔藓抑素1相同的A-环取代并显示苔藓抑素样生物学功能，但脱B-环类似物在细胞中显示佛波醇样生物学功能。这些研究揭示了苔藓抑素B环在赋予苔藓抑素类似物苔藓样生物学功能中的作用。
A convergent synthesis of a des-B-ring bryostatin analogue is described. This analogue was found to undergo an unexpected ring expansion of the bryolactone core to generate the corresponding 21-membered macrocycle. The parent analogue and the ring-expanded product both displayed nanomolar binding affinity for PKC. Despite containing A-ring substitution identical to that of bryostatin 1 and displaying bryostatin-like biological function, the des-B-ring analogues displayed a phorbol-like biological function in cells. These studies shed new light on the role of the bryostatin B-ring in conferring bryo-like biological function to bryostatin analogues.
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影响因子：
1.6
作者：
Davidson, SK;Haygood, MG
通讯作者：
Haygood, MG
影响因子：
16.6
作者：
Keck, Gary E.;Poudel, Yam B.;Rudra, Arnab;Stephens, Jeffrey C.;Kedei, Noemi;Lewin, Nancy E.;Peach, Megan L.;Blumberg, Peter M.
通讯作者：
Blumberg, Peter M.
影响因子：
15
作者：
Keck, Gary E.;Poudel, Yam B.;Covel, Jonathan A.
通讯作者：
Covel, Jonathan A.
影响因子：
3.6
作者：
KECK, GE;MURRY, JA
通讯作者：
MURRY, JA
影响因子：
21.8
作者：
通讯作者：
--